Intramolecular inverse electron-demand [4+2] cycloadditions of ynamidyl-tethered pyrimidines: Comparative studies in trifluorotoluene and sulfolane - 22/05/17
Abstract |
Three representative 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-amines were synthesized using an intramolecular inverse electron demand hetero–Diels–Alder/retro–Diels–Alder sequence between pyrimidines (acting as azadienes) and ynamides (acting as dienophiles). Two solvents of this reaction, sulfolane and trifluorotoluene, were compared at 210 °C and the former consistently led to higher yields. In addition, these studies confirmed the importance of the steric bulk of the C5-position of the pyrimidinyl cycloaddition precursor.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
Trois 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-amines representatives ont été synthétisées par une réaction d'hétérocycloaddition [4+2] intramoléculaire à demande électronique inverse (ihDA)/rétro-Diels–Alder (rDA) entre des pyrimidines (jouant le rôle d'azadiènes) et des ynamides (jouant le rôle de diénophiles). Deux solvants de cette transformation, le sulfolane et le trifluorotoluène, ont été comparés à 210 °C; le premier des deux a conduit systématiquement à de meilleurs rendements. De plus, ces études confirment l'importance de l'encombrement stérique de la position C5 du précurseur de cycloaddition de type pyrimidinyl.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : Alkynes, Heterocycles, Nitrogen heterocycles, Cycloaddition, Pericyclic reactions
Mots clés : Alcynes, Hétérocycles, Hétérocycles azotés, Cycloaddition, Réactions péricycliques
Plan
Vol 20 - N° 6
P. 643-647 - juin 2017 Retour au numéroBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.